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脂肪酸

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脂肪酸は、炭素(C)、水素(H)、酸素(O)の3種類の原子で構成され、炭素原子が鎖状につながった一方の端にカルボキシル基(-COOH)がついています。
脂肪酸には、炭素の数や炭素と炭素のつながり方などの違いにより、様々な種類があります。(食品中に含まれる主な脂肪酸の例を下表に掲載しています)。そのうち、リノール酸やα-リノレン酸などは、生命の維持に不可欠であるにも関わらず、体内で作ることができないため食事からとる必要があることから、「必須脂肪酸」と呼ばれています。
脂肪酸は、構造の違いにより「飽和脂肪酸」と「不飽和脂肪酸」の2種類に分類できます。炭素と炭素の間に二重結合が全くない脂肪酸(例:パルミチン酸、ステアリン酸など)を飽和脂肪酸、二重結合がある脂肪酸を不飽和脂肪酸といいます。

さらに、不飽和脂肪酸のうち炭素の二重結合が一つのもの(例:オレイン酸など)を「一価不飽和脂肪酸」、2つ以上あるもの(例:α-リノレン酸、リノール酸、EPA、DHAなど)を「多価不飽和脂肪酸」といい、炭素-炭素二重結合の位置によってさらに2種類に分類されています。

一般に、脂肪酸は炭素の数が多くなるほど融点(固体から液体に変化する温度)が高くなります。また、同じ炭素数の脂肪酸を比較した場合、二重結合の数が多くなるほど融点が低くなります。

食品中に含まれる主な脂肪酸の例

炭素数 二重結合数 略記注) 名称と化学構造 備考
2 0 C2:0 酢酸 CH3-COOH 酢の酸味成分
4 0 C4:0 酪酸 CH3-(CH2)2-COOH バターやチーズなどに含まれる成分の一つ
16 0 C16:0 パルミチン酸
パルミチン酸
パーム油に多く含まれる成分
18 0 C18:0 ステアリン酸
ステアリン酸
ココアバターに多く含まれる成分
18 1 C18:1 オレイン酸
オレイン酸
オリーブオイルの主要成分
18 2 C18:2 リノール酸
リノール酸
大豆油、コーン油、サフラワー油など植物油の主要成分
18 3 C18:3 α-リノレン酸
α-リノレン酸
シソ油、エゴマ油、キャノーラ油、大豆油などの主要成分
18 3 C18:3 γ-リノレン酸
γ-リノレン酸
月見草油など特殊な植物油に含まれる成分
20 4 C20:4 アラキドン酸
アラキドン酸
肉、卵、魚、肝油などに含まれる成分
20 5 C20:5 イコサペンタエン酸(又はエイコサペンタエン酸)〔EPA〕
イコサペンタエン酸(又はエイコサペンタエン酸)〔EPA〕
魚油に含まれる成分
22 6 C22:6 ドコサヘキサエン酸〔DHA〕
ドコサヘキサエン酸〔DHA〕
魚油に含まれる成分

注) 炭素数がx個で炭素-炭素間の二重結合の数がy個ある脂肪酸をCx:yとも表記します。


 

炭素-炭素二重結合

原子は、他の原子と結合できる手を持ち、その数は原子毎に異なっています。炭素原子は、他の原子と結合できる手を4本持っています。炭素-炭素二重結合とは、2つの炭素原子どうしが互いに2本の手でつながっている状態のことをいい、「C=C」で表記します。

多価不飽和脂肪酸の分類

多価不飽和脂肪酸の中でも鎖状に結合した3個目の炭素に二重結合があるもの(例:α-リノレン酸、EPAなど)を「n-3系(エヌ・マイナス・サンケイ)脂肪酸」といい、6個目の炭素に二重結合があるもの(例:リノール酸、γ-リノレン酸など)を「n-6系(エヌ・マイナス・ロクケイ)脂肪酸」といいます。n-3系脂肪酸はω3(オメガ・サン)脂肪酸、n-6系脂肪酸はω6(オメガ・ロク)脂肪酸とも呼ばれます。